Il gruppo dell'"Annunciazione", formato dalle sculture della Vergine annunciata e dell'angelo annunciante, era originariamente posto ai lati della pala con "Dio Padre in gloria e angeli" e dunque proveniente come questo dal distrutto convento di Fontecastello, giunto al Museo Civico nel 1960, dopo aver subìto gli stessi spostamenti di sede del medesimo altare (Spedale di S. Cristofano, Chiesa di S. Agostino, Arciconfraternita della Misericordia, Palazzo Comunale, Palazzo Neri Orselli). Le statue appartengono alla produzione tarda di Andrea Della Robbia, in cui prevale un tono monumentale più accentuato, inteso a superare la narratività delle precedenti opere con figurazioni stilisticamente più semplificate e rigide, che meglio rispondevano alle richieste di una religiosità riformata facente capo ai dettami artistici della pittura fiorentina legata al convento savonaroliano di S. Marco e di cui restano altre testimonianze nel territorio senese, come il "San Sebastiano" del Museo Civico di Montalcino o la "Vergine Annunziata" della Chiesa di S. Maria in Vitaleta a San Quirico d'Orcia.
