Unica opera certa proveniente dall'antica chiesa di S. Maria a Fontecastello situata in località Zoccoli, nelle immediate vicinanze di Montepulciano e facente parte di un complesso abitato dai frati minori osservanti, andato interamente distrutto, la pala d'altare fa parte di un gruppo di rilievi in terracotta invetriata e dipinta esposti nella sala robbiana del Museo Civico, cinque dei quali appartengono alla mano di Andrea della Robbia. L'opera, che un tempo racchiudeva nella nicchia centrale la venerata immagine della Vergine con Bambino, affresco staccato quando i frati si trasferirono nel 1785 nella chiesa di S. Agnese di Montepulciano ed oggi collocato nella prima cappella a destra di quel santuario, fu commissionata ad Andrea Della Robbia dal Comune per il convento di Fontecastello e a lui pagata nel 1484, come risulta da una delibera consiliare risalente a quell'anno. E' ricordata da Francesco Brogi (1863) nell'Oratorio della Cappella della Concezione dell'Arciconfraternita della Misericordia, assieme al gruppo dell'"Annunciazione" posto ai lati ed oggi ospitato nella stessa sala del Museo, dove si trovava dal 1846, dopo essere stato collocata in S. Agostino e prima ancora nell'ex Spedale di S. Cristofano. L'altare passò quindi nel 1904 in Palazzo Comunale e da qui venne trasferito nell'attuale sede museale nel 1960. La pala appartiene al linguaggio pienamente maturo di Andrea della Robbia, inserendosi a pieno diritto tra le migliori realizzazioni degli anni Ottanta, caratterizzate da una felice vena narrativa e sentimentale e da un notevole progresso tecnico testimoniato da opere come la "Crocifissione" per la Cappella delle Stimmate del Monastero della Verna (1481), la "Trinità tra i Santi Donato e Bernardo" nel Duomo di Arezzo (1485-1486) e la "Natività" per la chiesa di S. Chiara a Sansepolcro, ora nella Pinacoteca Comunale (1485 ca.).