Il prezioso manufatto, insieme ad altre opere d'arte depositate nel MuseoCivico, proviene dal Conservatorio di S. Girolamo in Montepulciano, che occupa i locali adiacenti all'antica chiesa di origine medievale di S. Bernardo fatta presumibilmente ricostruire nei primi anni del XVIII secolo dall'architetto trentino Andrea Pozzo. L'oggetto, di destinazione privata, doveva presumibilmente costituire la dote di una delle giovani monache che abitavano il monastero femminile di S. Agnese in S. Bernardo, sorto per volere del Comune nel 1571, poi trasformato da Pietro Leopoldo in Regio Conservatorio di S. Girolamo. Una stilizzata scena di caccia con cervi e cani, realizzata a pastiglia su fondo bulinato argentato con motivi a girali, orna la superficie della faccia anteriore del cofanetto e prosegue sul coperchio con un diverso repertorio di immagini, costituito da cavalieri e animali fantastici affini a dragoni, che rammentano i temi cari all'epopea dei romanzi cavallereschi medievali. Un semplice motivo di volute vegetali a pastiglia decora invece la parte posteriore, mentre tracce di emblemi sono appena visibili sui lati brevi del cofanetto che, riconducibile ad una bottega senese della prima metà del Trecento, presenta affinità stilistiche e formali con un analogo manufatto conservato nel Museo Civico di San Gimignano.
