La piccola tavola, proveniente dalla Cattedrale di S. Maria Assunta, dovela ricorda Francesco Brogi nel 1863 e Aroldo Peruzzi nel 1931, è meglio nota come "La Madonna del Pilastro", poichè essa era collocata in un piccolo tabernacolo posto nel quarto pilastro che divide la quarta dalla quinta cappella della navata sinistra del Duomo poliziano. La pregevole e raffinata esecuzione pittorica di ascendenza trecentesca e la notevole qualità stilistica e formale della Madonna poliziana, ne fanno una delle migliori immagini mariane realizzate dal pittore-miniatore Ansano di Pietro, fecondo allievo di Taddeo di Bartolo e del Sassetta, autore di numerosissime immagini sacre di simile soggetto (molte delle quali uscite dalla sua numerosissima bottega), di cui se ne possono ammirare esempi simili nel salone dedicato alle opere di questo maestro nella Pinacoteca Nazionale di Siena.
