Il primo tratto dell'arteria principale della cittadina poliziana detta comunemente Corso, che da Porta al Prato conduce fino alla sommità del paese, costituisce il soggetto di questo dipinto, realizzato dal pittore locale Ranieri Rossi, autore di suggestivi scorci e vedute dei principali monumenti di Montepulciano. L'artista raffigura la prima parte di via di Gracciano nel Corso fino alla celebre colonna del Marzocco quale è visibile dal primo accesso alla città costituito dai bastioni cinquecenteschi della Porta al Prato. E' interessante notare che il Rossi riproduce l'arcata gotica interna della porta, fornendoci in tal modo una visione, seppure parziale, dello spazio coperto della volta a crociera tra le due arcate, oggi scoperto poichè andato distrutto durante l'ultima guerra.