Il dipinto, di felice gusto naturalistico e sensibilità luministica, realizzato nel 1866 dal pittore livornese Pietro Della Valle, è ricordato nel Catalogo del Museo del 1909 e nella Guida della città di Montepulciano redatta da Aroldo Peruzzi nel 1931, come presente nella Sala dell'Arte Moderna del Palazzo Comunale. La tranquilla e lirica visione d'intonazione romantica della Fortezza di Montepulciano risulta di notevole interesse storico e documentario, poichè, analogamente al dipinto del pittore Italiano Zecchi riproducente il medesimo soggetto e ospitato nella stessa sezione del Museo, ci presenta quella che doveva essere la struttura della Rocca anteriormente ai lavori di restauro e di ristrutturazione compiuti nel 1885 dall'architetto senese Augusto Corbi Zocchi (Siena 1837-1901).
