L'opera, attribuita tradizionalmente al Barna, fu resa nota da Cesare Brandi nel 1931, che ne segnalò la provenienza dal convento di San Francesco a Montepulciano e la riferì a Luca di Tommè. Ricordata anche da Aroldo Peruzzi nella guida di Montepulciano del 1931, nella Cappella del Palazzo Pubblico, non sappiamo esattamente quando l'opera venne consegnata al Comune: Francesco Brogi nell'"Inventario generale degli oggetti d'arte della provincia di Siena", redatto tra il 1862 e il 1865, non segnala la sua presenza nella chiesa di San Francesco o nell'annesso convento che a quel tempo risultava già chiuso, essendo stato soppresso durante la dominazione francese nel 1809. Nel Settecento il dipinto, in origine destinato all'uso di stendardo, era stato rimaneggiato con l'aggiunta, ai lati della cuspide, di due immagini di san Francesco e santa Chiara, che sono state rimosse in un restauro compiuto nel 1967 a cura del Comune di Montepulciano. L'attribuzione a Luca di Tommè è oggi concordemente accolta dalla critica: strette somiglianze sono state individuate tra lo stendardo di Montepulciano e la "Crocifissione" della Pinacoteca Vaticana, scomparto centrale della predella del Polittico della Pinacoteca di Siena, datato al 1362, firmato da Niccolò Tegliacci e dallo stesso Luca di Tommè.
