Il dipinto, di modesta qualità, fu eseguito dal pittore altrimenti ignotoItaliano Zecchi, come risulta da un cartellino apposto sul retro della tela e come resta documentato nell'Elenco delle opere d'arte di proprietà del Comune di Montepulciano del 1905. L'opera, donata dall'artista al Comune poliziano, è ricordata nel Catalogo del Museo del 1909 come presente nella Sala dell'Arte Moderna del Palazzo Comunale. Il dipinto, riproducente la Fortezza di Montepulciano, risulta di notevole interesse storico e documentario, poichè analogamente a quello eseguito nel 1866 dal pittore livornese Pietro della Valle, ospitato nella stessa sezione del Museo, raffigura quella che doveva essere la struttura della Rocca anteriormente ai lavori di restauro e di ristrutturazione compiuti nel 1885 dall'architetto senese Augusto Corbi Zocchi (Siena 1837-1901).
