Il dipinto, di cui si ignora l'originaria provenienza, è ricordato nel "Catalogo del Museo Civico e Pinacoteca Crociani di Montepulciano" del 1909, nella Cappella del Palazzo Comunale. L'opera venne segnalata nel 1955 da Enzo Carli e riferita ad un seguace di Duccio di Buoninsegna da lui denominato "Maestro della Grotta", lo stesso autore delle opere che Cesare Brandi aveva riunito sotto il nome del "Maestro della Madonna Tadini Boninsegni", dalla tavola presente nell'omonima collezione fiorentina, con la quale il dipinto poliziano presenta strette analogie. Accostata successivamente da Stubblebine al "Maestro di Città di Castello" l'opera in esame, restituita alla sua originaria fattura grazie ai restauri del 1954/1955 e 1988/1989 che l'hanno liberata dalla pesante ridipintura sette-ottocentesca, è stata più recentemente attribuita al cosiddetto "Maestro di Badia a Isola" per le indubbie somiglianze riscontrate con le opere assegnate a questo artista quali la "Maestà tra due angeli" della Chiesa dei Santi Salvatore e Cirino a Badia a Isola (SI) e più ancora con la "Maestà" della Collezione Cini di Venezia databile al 1315 ca.
